Prins Frederik Hendrik trekt plunderend door Udenhout
Na de val van Den Bosch kregen de Staatse troepen het in onze omgeving meer en meer voor het zeggen en ze sloegen hier hun legerkampen op.
Tijdens het beleg van Den Bosch kwamen er in Udenhout Hollandse sauvegaerdijers, ingehuurde bewakers die door het dorp moesten worden betaald. Voor mensen was het een bijbaantje, voor de Hollanders een belangrijke informatiebron. Er waren er in Udenhout en Biezenmortel in elk geval drie, een “Op de Kruisstraat” (het kruispunt), een bij de Kreitenmolen en een op het Hooghout. Zo kreeg op enig moment sauvegaerdijer Jan Boes vijf gulden en achttien stuivers uitbetaald omdat hij zeven dagen had gediend op de Kruisstraat en bij de molen.
In 1639 is Engelken, de weduwe van Adriaen Adriaen Laureijsen, de pachter van de hoeve van Postel op de hoek van de huidige Loonse Molenstraat en de huidige Loonsehoek. Haar erf behoorde deels tot Loon op Zand en deels tot Udenhout. In dat jaar laat Engelken voor de schepenen van Loon op Zand aantekenen dat zij veel overlast heeft van het leger van de Prins van Oranje, die sinds 6 augustus van dat jaar hun kampement hadden opgeslagen in de duinen. Het leger ligt daar met zijne geheele Infanterije ende den gantschen train van waegens ende tochtpeerden. De soldaten pakten in de huijsacker, twelff ende een halff loopensaeten roghs (..) twee ende een halff loopensaet soo gerste haever, als erweten. In een andere akker hebben ze ook boekweit weggehaald. De soldaten hebben door het lopen en door het rijden, jaegen, ende weijden der peerden, haar kruidentuin en coolhoff vernield. Om de schade te beperken had Engelken een sauvegardier (bewaker) in dienst genomen om haar huis, schuur en gewassen te beschermen. Het mocht niet baten: de soldaten kwamen ook in de schuur het hooi weghalen. Daar kwam nog bij dat in de hoeve enkele officieren waren ingekwartierd, met veel paarden die haar soe in cost, als fourage voerde peerden vele hebben gecost. Deze verklaring is ongetwijfeld in het abdijarchief terecht gekomen omdat Engelken vermindering van de pacht wilde vanwege de geleden schade.
Op 13 juli 1640 kwam er een gewonde soldaat aan bij de Udenhoutse kapel, waar de Udenhouters enkele weken voor hebben gezorgd. Op 6 augustus zijn de Udenhoutse bestuurders naar Tilburg gegaan op zoek naar de plek waar de Prins van Oranje “met het voetvolk zou logeren”. Ze hadden vernomen dat de Prins met zijn leger naar de Kreitenhei wilde trekken, omdat daar genoeg voedsel was voor de paarden. Op 2 augustus in het daaropvolgende jaar moest Udenhout een garnizoen soldaten “van de conincx garnizoenen”, van de koning van Spanje, ter grootte van 90 soldaten onderbrengen, die moesten eten en drinken en overnachten in een herberg.
In 1655 verklaarde Aert Aertsen van Tilborch bij de notaris van Oisterwijk het volgende: Het was in 1642 dat het geheel leger van haar Hoog Mogende Staten Generaal der Verenigde Nederlanden onder Frederick Henrick prince van Oranien, soo infanterye als cavallerye, dingbank derselver en naburige dorpen is comen liggen en d'infanterije enigen tijt voor de cavallerye binnen Oisterwijk gecomen wesende met soodanige stercke troupen naer Udenhout sijn geloopen dat sij aldaer veele huysen en onder andere oyck den woonhuyse des Aerts ganselijck hadde berooft en dmeestenpart van zijn haeffelijke goederen ontnomen - over alleen twee bedden, een ronde tafel en drye stapels, een eetschapperay met drie deuren.
Op 17 januari 1647 doen enkele inwoners voor de schepenbank van Oisterwijk beklag over overlast die zij hebben gehad in oktober 1646. De legers van de prins van Oranje, komende uit Vlaanderen, hadden hun kamp opgeslagen bij Giersbergen. Udenhout kreeg zestien compagnieën paarden ingekwartierd. Deze troepen hadden zich niet over het dorp verspreid, maar bij een klein deel van de bevolking extra kosten veroorzaakt. De bestuurders van 1646, Jan Janszoon Appels en Antonis Janszoon van den Pasch, eisen een schadevergoeding, voor iedere ruiter met paard 18 stuivers, voor een ruiter alleen of voor een paard alleen half geld, voor meegekomen vrouwen en kinderen geen vergoeding. “Aldus gedaen ende geproclameert bij de capelle van Udenhout ten aenhooren van een groot getal ende nombre van naegebueren van Udenhout”.