Eerste wegennet door Udenhout

Met de stichting van de stad ’s-Hertogenbosch en met de grotere rol voor Oisterwijk kwamen er natuurlijk nieuwe handelswegen. In deze periode ontstaat de Oude Bosschebaan, de verbinding tussen Den Bosch en Breda, langs de noordgrens van Udenhout, tegen de zandduinen aan. Er ontstaan aanvankelijk drie handelswegen van Oisterwijk over Udenhout:

• Een verbindingsweg van Oisterwijk met de Hollandseweg, nu de Waalwijkseweg. Via de Hollandseweg konden de handelaren naar Holland, richting Dordrecht;
• De grote doorgaande Heusdensbaan vanuit Oisterwijk over ‘t Winkel, ‘t Gommelen, Giersbergen, richting havenplaats Heusden;
• De Gijzelsestraat die de grens vormt tussen enerzijds Udenhout en anderzijds Haaren (ter hoogte van de Hooghoutseweg) en Helvoirt.