't Winkel, de eerste dorpskern
De meeste eigenaren van de landgoederen maken hun bezit economisch nuttig, met houtkap en landbouw. Er vormen zich kleine kernen van enkele boerderijtjes, waarvan de pachters werken voor de eigenaar van het landgoed. Deze pachters maken gebruik van natuurlijke grondstoffen, zoals turf in den Brand. Er ontstaan nieuwe voorzieningen, zoals molens en herbergen. De Kreitenmolen bestaat al in 1348. Geleidelijk aan ontstaat de gemeenschap van Udenhout en Biezenmortel als een buitenwijk van Oisterwijk. Het dorp begon heel langzaam te groeien. In 1230 waren er nog slechts enkele boerderijen, in 1480 al 114 en in 1556 is het aantal gegroeid tot 130. Als later Udenhout op oude landkaarten staat vermeld, dan is dat bij herhaling ter hoogte van ‘t Winkel. Vanuit Oisterwijk ging men in die tijd nog niet over de Kreitenhei maar over de Heusdensebaan naar Udenhout. Bij 't Winkel lagen drie buurtschappen: 't Winkel zelf, de Mortel en de Winkelsche Hoek. Even voor ‘t Winkel kon men rechtsaf over het Hooghout naar de Gijzelsestraat. Bij ‘t Winkel rechtdoor kwam men voorbij de Gomelaer en kon men door naar Giersbergen. Vanaf ‘t Winkel door de Winkelsesteeg kwam men over ‘t Endeke, vanwaar men door de Brandsesteeg naar den Brand kon. En bij ‘t Winkel linksafgaand ging men door de Cruysstraat, het Helmonds Broek, het goed van Vannys, de oude Strijdhoeve en de Kuil passerend, richting Loon op Zand. Kortom, ‘t Winkel was echt een knooppunt van wegen. Udenhout, zoals het op de eerste landkaarten staat aangegeven, is niet meer dan een straat. Die straat doorkruist diagonaal het gebied, gelegen tussen de weg Oisterwijk-Heusden (Heusdensebaan) en de weg Oisterwijk-Waalwijk (Waalwijkseweg). Deze Cruysstraet moet ongeveer gelopen hebben vanaf de Heusdensebaan over ‘t Winkel en dan door de Mortel. Na de Mortel kruist de Cruysstraet de huidige Kreitenmolenstraat om vervolgens over de Van Heeswijkstraat de Slimstraat over te steken en, via het Kuilpad, door de Kuil de huidige Loonse Molenstraat te bereiken. Door de eeuwen heen zijn de oude landgoederen van Udenhout en Biezenmortel -op twéé na (de Strijdhoef en het Hooghout)- allemaal uiteengevallen. Er vormden zich buurtschappen: ‘t Endeke, ‘t Gommelen, d’n Biezenmortel, de Gijzel, Scheurenhoeve, ‘t Hooghout (‘t Hôg-end), Winkelsche Hoek, Brabantshoek, ‘t Winkel, de Mortel, d’n Berkhoek, het Boerenverdriet, de Kuil, de Waalwijkseweg, de Houtsestraat, de Molenstraat, d’n Loonsen Hoek, ‘t laag Schoor, ‘t hoog Schoor, d’n Duin, de Knijperij, d’n Brand, de Zandkant.
Ter vergelijking: Tilburg telde 518 huizen, Oisterwijk 516, Loon op Zand 224, Haaren 168, Helvoirt 117, Heukelom 112 en Berkel 78.